L'été de Kikujiro est un film à part dans l’œuvre de Takeshi Kitano, cinéaste japonais connu pour ses films sombres et violents, même s'il en a aussi réalisé des totalement loufoques. Il est à part non pas en raison du mélange de drame et de comédie que l'on pouvait déjà voir à l’œuvre à différents degrés dans Sonatine, Hana-Bi, A scene at the sea ou encore Jugatsu (des films plus pour les adultes), mais en raison de la grande douceur qu'il contient. En effet, pour la première fois (et peut-être bien la dernière fois jusqu'à présent), Takeshi Kitano réalise un film plutôt optimiste et entièrement tourné vers la vie, sans pour autant nier que l'homme peut parfois être mauvais, et l'existence, douloureuse. L'été de Kikujiro est un de ses films les plus personnels et par conséquent, l'un des plus touchants. Kikujiro était le prénom de son père, un père souvent absent, qui aurait fréquenté le milieu des yakuza. Ainsi, à travers la relation qui se tisse entre le petit Masao et l'ancien yakuza Kikujiro, nous pouvons imaginer en filigrane celle en partie vécue, en partie fantasmée par Takeshi avec son père.

Comme à son habitude, le cinéaste joue dans son propre film. Il interprète ici le rôle de Kikujiro, un homme sans trop de scrupules et immature. Mais très vite, nous nous rendons compte que cet homme bourru n'est pas aussi méchant qu'il en a l'air. Comme le titre du film l'indique, le personnage principal est Kikujiro, sauf que nous ne découvrons son prénom qu'à la toute fin et que sur l'affiche, c'est Masao qui occupe seul le premier plan, Kikujiro apparaissant bien plus petit en arrière plan. Tout le film joue sur cette ambiguïté au sujet de l'identité du personnage principal et un glissement s'opère en cours de route. L'enfant qu'est Masao rencontre l'enfant qu'est toujours Kikujiro et, aux côtés de Masao, Kikujiro devient progressivement un véritable adulte. La métamorphose est saisissante et bouleversante. Malgré les défauts de Kikujiro qui ne sont pas des moindres, Masao s'attache à cet homme un peu sauvage et inversement Kikujiro se prend d'affection pour cet enfant à l'histoire familiale proche de la sienne. Orphelins chacun à leur manière, Kikujiro et Masao deviennent un peu comme un père et un fils l'un pour l'autre.

Construit tel un journal intime, celui de Masao, le film nous fait partager avec le sens inimitable du burlesque et de la poésie de Kitano le "road-trip" peu banal de deux êtres qui étaient faits pour se rencontrer.